Leonard Cohen nije bio samo glazbenik, već i književnik. Nakon što je objavio knjigu Beautiful Losers, Boston Globe je u svojoj kritici za knjigu napisao: "James Joyce nije mrtav. Živi u Montrealu i zove se Cohen."

Unatoč tomu, Cohen se ipak odlučio više posvetiti glazbi.

"Oduvijek sam volio rock. Sjećam se kada sam prvi put čuo Elvisa Presleya. Bio sam toliko sretan što se pojavio netko tko je konačno kroz glazbu izrazio sve ono što je puno nas osjećalo", rekao je Cohen.

Njegov prvi album, Songs of Leonard Cohen, objavljen je u prosincu 1967. godine, a iako dosta slušatelja nije baš sretno s njegovom pomalo "glazbom za sprovode", pjesme s tog prvog albuma, kao što su Suzanne, So Long Marianne ili Sisters of Mercy postale su praktički obavezni dio repertoara u njegovoj cijeloj karijeri.

Iako je stao na dva romana, poeziju je nastavio objavljivati pa danas postoji, zajedno s izborima, desetak zbirki njegove poezije, uključujući i posljednju – Knjigu čežnje iz 2006, bio je i kandidat za književnu Nobelovu nagradu. Osim svega toga, iako diskretan i nekako “otmjen”, Cohen je u biti vodio buran društveni, ljubavni i zapravo bohemski život, u kojemu je možda najpoznatija njegova “infekcija” zen-budizmom, pa je, između ostaloga, godine 1996. postao budistički svećenik (imenom Jikan = “onaj koji donosi tišinu”).

Fasciniran likom i djelom Federica Garcije Lorce, zarana je počeo pisati pjesme, u čemu je imao uspjeha i podršku starijih pjesnika i profesora, što ga je sve uputilo u smjeru književne karijere. Neobično društven, šarmantan i talentiran pjesnik, bio je slavljen kao nadolazeća pjesnička zvijezda Kanade 50-ih godina prošloga stoljeća.

To ga je potaknulo na intenzivan književni rad i on će gotovo cijelo desetljeće, od sredine 50-ih do sredine 60-ih, posvetiti književnosti. Iz tog razdoblja iza njega će ostati značajni romani Omiljena igra (1963) i Divni gubitnici (1966) te četiri gotovo podjednako vrijedne zbirke poezije.

Taj mu je književni opus donio visoku reputaciju kod književnih kritičara, ali ne i kod publike i izdavača, pa je jedva životario. Shvatio je da mora učiniti više za svoju karijeru u medijima te se nakon preslušavanja ranih ploča Boba Dylana odlučio za glazbenu karijeru.

I tu stvari nisu išle baš lako. Iako je već u ranoj mladosti svirao akustičnu gitaru i recitirao svoju poeziju na pozornici, nikada prije nije planirao ozbiljnu glazbenu karijeru. Držao je da ne zna ni pjevati ni svirati gitaru na zadovoljavajućoj profesionalnoj  razini, i to ga je, uz već poodmaklu životnu dob za pop-zvijezdu, barem u početku činilo nesigurnim. 

Preselio se u New York, često boraveći u legendarnu Chelsea Hotelu, stjecištu glazbenika i boema svih vrsta, konzumirajući različite droge u kreativne i rekreativne svrhe, pokušavajući naći svoj glas  i svoj put na glazbenom tržištu. Opredijelio se za nešto mračniji oblik folk-glazbe, izričaj na tragu ranih radova Boba Dylana, Paula Simona, Joan Baez, Jonni Mitchel i mnogih drugih. U tim je skladbama dominirao njegov glas i snažna, melankolijom natopljena, mahom ljubavna poezija uz laganu pratnju gitare i drugih akustičnih instrumenata.

Uz pomoć različitih producenata na prijelazu iz 1967. u 1968. svjetlo je dana ugledao njegov album prvijenac Songs of Leonard Cohen, na kojemu su bile danas legendarne skladbe: Suzanne, Sisters of Mercy, i So Long, Marianne. Kako u svojoj poeziji tako i u glazbenom stvaralaštvu Cohen je nastojao sublimirati i poetski transponirati svoje životno iskustvo, a spomenute su pjesme, uz mnoge druge kasnije, nosile tu snagu i zato žive i danas.

Nakon objavljivanja albuma prvijenca, postupno stječući sve veću sigurnost i popularnost, Cohen je započeo karijeru glazbenika, koja uz uspone i padove traje sve do danas, uspješno je kombinirajući s pjesništvom. Ali i jedno i drugo područje bili su mediji refleksije i sublimacije njegova života, poglavito strastvenih ljubavnih veza: iz rane, književne faze i osmogodišnje veze s Norvežankom Marianne Ihlen, i kasnije, s početka glazbene karijere – Suzanne Elrod, tada 19-godišnje Amerikanke iz Miamia. I jedna i druga veza ovjekovječene su u već spomenutim pjesmama, a na isti se način odnosio i prema drugim važnijim događajima u svome životu, pretvarajući ih u legendarne pjesme, gotovo himne (npr.  Bird on the Wire).

Redali su se tako albumi, a Cohen je paralelno s glazbenom karijerom jako radio na svojoj duhovnosti, prilično se posvetio zen-budizmu koji ga je držao do samog kraja i o kojem je često govorio u svojim intervjuima.

I kao što se boemima uvijek i dogodi neka crna priča, tako se dogodila i Cohenu.

Prije nekih desetak godina Cohen je doživio financijski krah, bio je praktički u bankrotu. Nikome nije bilo jasno kako se to dogodilo čovjeku koji je 40 godina nastupao i objavljivao albume, ali ispostavilo se da se Cohen baš i nije bavio vlastitim financijama.

2005., Leonard Cohen podnio je tužbu protiv svoje dugogodišnje menadžerice Kelley Linch, nakon što je otkrio da mu na računu nedostaje pet milijuna dolara. Tih je pet milijuna dolara Cohen pospremio kako mu ništa što je od ovog svijeta ne bi remetilo starost. Pokazalo se, i to sasvim slučajno, da je na računu ostalo tek 150 tisuća dolara. Stanje računa Cohen, u međuvremenu, nikada nije provjeravao, jer ga to naprosto nije zanimalo i jer je za financije i druge gnjavaže, uostalom, i nabavio tu Kelley Lynch. Najviše od svega joj je vjerovao, jer su višekratno surađivali 16 godina, a jednokratno čak bili i ljubavnici.

"To me rasturilo. Znate, Bog me snažno učvrstio iznutra, pa nisam bio potpuno slomljen. Samo užasno, užasno zabrinut", rekao je tada Cohen za kanadske medije u jednom od rijetkih razgovora na tu temu.

Lyncheva se povampirila kad se Cohen početkom milenija povukao na osamu jednog zen budističkog hrama u Kaliforniji. I ona je budističke vjeroispovijesti, ali one s tibetanskog izvora, pa je znala dobro razumjeti smisao njegovog posvećenog povlačenja od svijeta.

Trebala je samo izračunati koliko znamenki ostane ako od njih šest, toliko i toliko postotaka ode ovome i onome suradniku muljatoru. Jer, ona u prevari nije bila usamljena, nego se u to veliko lopovsko pospremanje upregnula čitava mreža kalkulanata i poslušnih pinčeva, onih koji i inače razvijaju svoje poslove oko svakog velikog umjetnika.

Uslijedila je mučna sudska parnica u kojoj je sud naredio Linchovoj da Cohenu mora vratiti 9.5 milijuna dolara, ali povrat novca nije išao tako jednostavno.

Ta mučna epizoda iznjedrila je album 2006. godine, Blue Alert, a njegova privatna financijska kriza natjerala ga je na veliki povratak nakon što je godinama izbivao sa scene kulminirao je turnejom 2008. godine, koja je mnogim njegovim obožavateljima omogućila da ga slušaju uživo. 

Turneja se nastavila sve do 2010., kada je dobio Grammyja za životno djelo, na 80. rođendan 2014. objavio je još jedan album Popular Problems i nedavno novi, You Want it Darker.

Cohen je preminuo samo nekoliko mjeseci nakon smrti njegove muze, Norvežanke Marianne Ihlen, kojoj je 1967. posvetio evergreen 'So long, Marianne'.

Nekoliko dana prije njezine smrti krajem srpnja njezin bliski prijatelj Jan Christian Mollestad stupio je u kontakt s Cohenom i javio mu da Marianne umire.

"Trebalo je samo dva sata i stiglo je Leonardovo prekrasno pismo upućeno njoj. Sljedeći dan smo joj ga donijeli i ona je bila potpuno pri svijesti i bila je sretna da je već nešto napisao za nju", ispričao je Mollestad početkom kolovoza za kanadski radio CBC. 

U pismu je Cohen napisao Marianne da je došlo vrijeme kada su doista stari "i naša tijela se raspadaju i mislim da ću doći za tobom vrlo brzo. Znaj da sam toliko blizu tebe da kad bi ispružila ruku, mislim da bi mogla dosegnuti moju". "I znaš da sam te uvijek volio zbog tvoje ljepote i tvoje mudrosti, ali ne moram reći ništa više o tome jer ti to sve znaš. Ali sada, samo ti želim dobro putovanje. Zbogom stara družice. Beskrajna ljubavi, vidimo se na putu", stoji u pismu, koje iz današnje perspektive djeluje proročanski.