Dana 14. veljače 1929. Franka Gusenberga hitno su dovezli u bolnicu teško ranjenog. Čim su ga liječnici stabilizirali stigla je policija i počela ga ispitivati kako je dobio 14 prostrjelnih rana i zna li tko je pucao na njega? 

"Nitko me nije upucao", odgovorio je. Tri sata kasnije Gusenberg je bio mrtav.

Gusenberg je postao posljednja žrtva visoko organiziranog kriminala, najpoznatijeg čikaškog masovnog ubojstva, koji će postati poznato kao masakr na Dan sv. Valentina. Masakr je pomno planiran i izvršen od strane zloglasnog mafijaša Al Capone, kako bi se eliminirao suparnički šef bande, George "Bugs" Moran.

Bugs je bio krijumčar i suparnik Caponeovih, koji je distribuirao svoj ilegalni alkohol iz skladišta smještenog u sjevernom dijelu Chicaga. Iako nitko nikada nije osuđen za zločin, svi se slažu da je to bilo djelo Al Caponea koji je tako htio ukloniti konkurenciju.  

Moran je švercao ukradeni kanadski whisky iz tvrtke od koje je kupovao Capone. Oni koji vjeruju da je Capone orkestrirao ubojstva podsjetili su da su ova dvojica mafijaških bossova i prije imali brojne sukobe oko teritorija na kojem su poslovali, pa do raznih Bugsovih pokušaja da preotme Caponeove dobavljače. 

Teorija je da je Capone namamio Bugsa u skladište, pod izgovorom da se priprema auto s kojim će se odvesti u Kanadu, a Bugs se nije uspio ni snaći i već je bio mrtav.

Ubojstvo je nosilo i Caponeov pečat. 

Oko 10:30 sati 14. veljače, četvorica muškaraca su stigla do  Bugsovog skladišta u Lincoln Parku. Dvojica su bila odjevena u policajce i naoružana automatskim puškama, a druga dvojica u odijelima, s kravatama, ogrtačima i šeširima.

U skladištu su bila petorica Bugsovih ljudi, zajedno s dvojicom automehaničara. Posljednji koji je stigao bio je Albert Weinshank, čiji je dolazak naoružanim muškarcima signalizirao da počnu pucati.

Kad je Weinshank izašao iz Cadillaca na ulicu, odjeven u kaput i šešir, i krenuo prema skladištu, dohvatila su ga dvojica lažnih policajaca i natjerali ga da uđe. Uvjeren da su on i njegovi gangsteri uhapšeni, postrojili su se uz zid, leđima okrenuti policiji, svi su šutjeli da ne bi morali odati gazdu. 

Čim su se postrojili pred zidom, u njih su maskirani ubojice ispraznili svu municiju, a nastavili su pucati po njima kad su već ležali na tlu. Dvojica lažnih policajaca odveli su ubojice glumeći da su ih uhitili. No svi zajedno su pobjegli s mjesta zločina i do danas se nije saznalo tko je to učinio.

Svih sedam Bugsovih ljudi je umrlo, a jedini je rafale preživio Frank Gusenberg, koji je kasnije umro u bolnici. No glavna meta - Bugs Morgan nikad nije ni bio u opasnosti jer nikad nije ni stigao do skladišta. Ubojice su zapravo zamijenile Weinshanka i Bugsa jer su bili iste visine i građe i gotovo identično odjeveni. No, to se nije saznalo sve dok sam Bugs nije dan kasnije dao izjavu i za masakr optužio Al Caponea. 

Uslijedila je temeljita istraga koja se usredotočila na zloglasnog mafijaša i njegovu podružnicu 'Purple Gang'. Iako je bilo nekoliko očevidaca, a postojale su i neke indicije, javnost i istraga povjerovali su na kraju verziji da je to učinila policija da bi zastrašila mafiju. 

Samo je Caponeov suradnik Fred Burke, godinama kasnije uhićen zbog drugih zločina, a kod njega je pronađeno oružje za koje se utvrdilo da odgovara onom koje je bilo korišteno u masakru, no on nikad nije priznao da je u njemu sudjelovao. I Capone je kasnije uhićen i proveo je 11 godina u zatvoru, ali zbog drugih kriminalnih djela. Nikad nitko nije priznao, niti se saznalo tko su bile ubojice na Dan svetog Valenitna.