Mi smo sada konsolidirani i s obnovljenim demokratskim legitimitetom za iduće četiri godine. Možda danas snažniji nego ikada, u političkom smislu, rekao je novi-stari predsjednik HDZ-a Andrej Plenković nakon objave prvih privremenih i neslužbenih rezultata. Poručivši kako je velika čast i obaveza biti na čelu HDZ-a još četiri godine, zahvalio je članstvu na velikom izlasku jer je, od ukupno upisanih 216.816 članova, na njih izašlo 40 posto. 

- S ovim krećemo u još jedan četverogodišnji ciklus nakon uvjerljivih pobjeda na izborima za Hrvatski sabor i još jače pobjede za Europski parlament - poručio je jedini kandidat za predsjednika stranke. Unutarstranački izbori bez drame su polako postali standard u HDZ-u otkako je Plenković 2016. godine preuzeo stranke. Ranije, međutim, nije bilo tako mirno.

HDZ je osnovan 1989. godine i od samih početaka je borba za vrh stranke bila žešća od sukobljavanja s oporbom. U to vrijeme je Marko Veselica kotirao kao najpoželjniji kandidat za šefa nove stranke, ali ga je kočila činjenica da kao politički zatvorenik nije imao putovnicu i nije mogao putovati u inozemstvo i lobirati među hrvatskim iseljeništvom. Franjo Tuđman je putovnicu već dobio pa je i sam Veselica navodno predložio da Tuđman bude predsjednik. No Tuđman je kasnije te godine, navodno, izigrao Veselicu čija je struja čekala dogovoreno osnivanje stranke u zagrebačkom hotelu Intercontinental.  No skup je bio prijavljen policiji što je značilo automatsku zabranu okupljanja. Istodobno su se u prostorijama NK Borac na Jarunu, što Veselica nije znao, okupili 'barakaši' i osnovali HDZ s Tuđmanom na čelu. Veselica je kasnije postao predsjednik Hrvatske kršćansko-demokratske unije (HKDU).

Devedesetih se HDZ frakcionirao, iz stranke je izašla struja Stipe Mesića i Josipa Manolića, a nakon Tuđmanove smrti dio članstva na čelu s Matom Granićem, Vesnom Škare Ožbolt i Hrvojem Šarinićem osnovao je DC (Demokratski centar). Uzde HDZ-a tada je preuzeo Ivo Sanader, a izborna skupština 2002. godine bila je posebno dramatična.

Sanader je tada imao velikog protukandidata u liku Ivića Pašalića, Tuđmanovog savjetnika koji je predstavljao desnu struju stranke i uz sebe imao jake igrače poput Božidara Kalmete i Ivana Šukera. Na unutarstranačkim izborima u travnju 2002., Sanader je svoje protivnike, Pašalića i Maju Freundlich, pobijedio već u prvom krugu: Dobio je 1005 glasova, 93 više od Pašalića. Freundlich je dobila svega 40 glasova. Sanaderova zamjenica postala je Jadranka Kosor. No, kako je tada pisao Večernji list, cijeli su tijek sabora, ali i glasovanje, bili iscrpljujući i završili u ranim jutarnjim satima. Zaštitari iz osječkog 'Borbaš Securityja' u crnim odorama doslovno su pokrili svaki kutak 'Lisinskog', tako da se ni jedan izaslanik pokraj njih nije mogao provući bez stroge kontrole. Njima je upravljao Branimir Glavaš. Navodno su tu bili i zaštitari iz Gospića, te oni iz Mladeži HDZ-a. 'Borbaševaca' je navodno bilo 75, ali tu je bilo i  tzv. nevidljivo osiguranje kojeg je bilo i puno više. Procjena je kako je u vidljivom i nevidljivom osiguranju bilo više od 200 osoba, pisao je Večernji. Na saboru je navodno bilo više naoružanih ljudi,  a kako je tada za Vjesnik rekao vlasnik Borbaš Securityja Alen Borbaš 'uobičajeno je da se na tako velikim skupovima pronalazi oružje', kao i da je na saboru bilo mnogo branitelja i umirovljenih generala, a oni imaju dozvole za nošenje oružja. Pašalićevci Kalmeta i Šuker su nakon tih izbora prešli u Sanaderov tabor i postali ministri u njegovoj budućoj Vladi.

 

Prva predsjednica HDZ-a postala je Jadranka Kosor u srpnju 2009. godine, nakon iznenadne ostavke Sanadera i u Vladi i u stranci. Kosor je izabrana aklamacijom na stranačkom skupu i izdržala na čelu stranke do poraza na parlamentarnim izborima 2011. godine. Na unutarstranačkim izborima na proljeće 2012. nije uspjela ući ni u drugi krug. Zanimljivo, tad joj je kampanju vodio - Andrej Plenković, a u svom je kutu imala i Vladimira Šeksa.

No novi je šef stranke, nakon još jednih dugotrajnih i iscrpljujućih izbora u Lisinskom postao Tomislav Karamarko. S njim je u drugi krug ušao dr. Milan Kujundžić, a onda se stranačka mašinerija pobrinula da Karamarko trijumfira. Navodno su doslovno s autoputa vraćali članove stranke koji su se nakon prvog kruga glasovanja naivno počeli vraćati u svoje krajeve. 

Karamarko je stranku vodio sve do ljeta 2016. kada je odstupio nakon pada Oreškovićeve Vlade, iako je svega tri mjeseca ranije na redovnim stranačkim izborima potvrđen kao šef stranke. Na ljetnim izvanrednim izborima jedini kandidat bio je Andrej Plenković koji je nakon stranke na parlamentarnim izborima pobijedio i formirao svoju prvu Vladu. U proljeće 2020., dok je počinjala korona pandemija, Plenković je i drugi put izabran za šefa stranke, ovaj put u konkurenciji Mira Kovača.