Upoznala sam Tita, prvi put kada sam snimala Nišku banju. Odjednom sam čula da je Tito u studiju, a on je sjeo za kameru i gledao me. Otpustio je kamermana da me sam snima.  Gledao me je bez prestanka, kao da me snima pogledom. Kasnije me je poljubio… ili sam ja njega, ne sećam se točno“. Drugi put je bilo kad sam sa suprugom Miladinom Šakićem čekala Novu godinu. Prišao nam je Milan Vukos i rekao da Tito želi da mu pjevam. Tu se nije moglo reći 'ne - rekla je Olivera Katarina i dodala da se inklinacija sina svih naroda i narodnosti nije svidjela prvoj dami Jugoslavije, Jovanki Broz.

 - Uvijek je lijepo reagirao kad ja pjevam i svidjela sam mu se kao pojava. Jednom kad sam se pojavila Jovanka ga je gurnula i rekla: 'Evo ti je'. To sam čula. Možda je bila ljubomorna, on se doimao kao ženskar. Bio je pravi muškarac, to sigurno - opisala je Olivera navevši: „Imao je opake oči. Videla sam ih izbliza na Tari – bile su zelene sa žutim točkama. Čak mu je i Staljin jednom rekao da ima oči risa“, rekla je Olivera.

Velika popularnost i poznanstvo s Titom privuklo je pažnju represivnog aparata o čemu je otvoreno govorila.

 - To maltretiranje koje sam tamo doživjela nije bilo ni za film. Pozvali su me da mu pjevam na Tari i to bih odbila da nisam bila udana, ali ovako nisam mužu htjela praviti probleme. Tamo je počelo neviđeno šikaniranje. Nema tko me nije preslušavao, razne službe: hrvatska, savezni SUP, republička, vojna i svako vuče na svoju stranu. Rekli su mi da mu moram pjevati kad krene u šetnju. Od ranog sam jutra vježbala s trubačima dok nisam promukla. Odjednom Tito dolazi, a nema orkestra. U onoj gužvi, prilaze mi ljudi u civilu i kažu da odem iza. Tu nije bilo govora o ljubaznosti, bili su jako bezobrazni. A onda mi prilaze ovi otraga i deru se na mene da izađem i pjevam pred Tita, ali prošlo je to nekako - napisala je Olivera.

- Otrovana sam tamo. Dali su mi nešto od čega sam dobila rane u ustima. Grlo, usta, sve je to bilo u ranama. Hranili su me kap po kap. Ne znam tko me je točno otrovao - rekla je svojedobno glumica i pjevačica. U čuvenoj pariškoj Olympiji održala je čak 72 uzastopna koncerta. Godine 1969. sudjelovala je na nacionalnom izboru za pjesmu Eurovizije s pjesmom „Poigraj, poigraj, devojče“. Olivera Katarina poznata je i po priči da je bila „jedina žena pred kojom je Salvador Dalí kleknuo“, fasciniran njezinom ljepotom i glasom nakon jednog koncerta u Parizu.  Za ulogu u filmu Goya or the Hard Way to Enlightenment iz 1971. godine nagrađena je na festivalima u Moskvi i Veneciji. Veliki uspjeh postigla je u filmu Skupljači perja (1967.) redatelja Aleksandra Petrovića, gdje je glumila romsku pjevačicu Lenče. Film je bio nominiran za Oscara za najbolji strani film na 40. dodjeli nagrada Akademije, za Zlatnu palmu na Filmskom festivalu u Cannesu 1967. godine, te za Zlatni globus za najbolji strani film. Osvojio je i Veliku nagradu žirija FIPRESCI na Cannesu. Olivera je zatvorila taj festival koncertom zajedno s Nanom Mouskouri i Dionne Warwick. Osim glume, imala je i iznimno uspješnu pjevačku karijeru. Snimala je pjesme na srpskom, kao i na ruskom, japanskom, rumunjskom, grčkom, romskom i indonezijskom jeziku. Izvodila je tradicionalne srpske narodne i romske pjesme.