Uveo je Slobodana Miloševića u visoku politiku 1986. godine, pa postao predsjednik Predsjedništva SR Srbije iste godine, a 15-ak godina kasnije to ga je prijateljstvo koštalo života.
Ivan Stambolić ubijen je 25. kolovoza 2000. godine na Fruškoj Gori i bačen u jamu sa živim vapnom, a potraga za njim trajala je tri godine, pa se čak i vjerovalo da je u tajnosti napustio zemlju.
Nakon što su pronašli njegovo tijelo, potkraj ožujka 2003., provedena je detaljna istraga, a put je preko Jedinice za specijalne operacije i njihovog zapovjednika Milorada Ulemeka Legije, doveo do bivšeg predsjednika Srbije Slobodana Miloševića i njegove supruge Mire Marković.
Oboje su zapravo imali motiv da se Stambolića izbriše s lica zemlje iako su Stambolić i Milošević bili prijatelji od studentskih dana.
Obojica su studirali pravo, a u politiku je prvi ušao Stambolić 1982. koji je dvije godine bio predsjednik Gradskog komiteta, pa ga je na tom mjestu 1984. godine naslijedio pet godina mlađi Milošević.
Ivan Stambolić i Slobodan Milošević su počeli druženje dok su studirali na Pravnom fakultetu i odatle je krenuo njihov uspon. Najprije je Stambolić od 1982. do 1984. bio predsjednik Gradskog komiteta, a onda Milošević iduće dvije godine. Prije toga, po istom redoslijedu, vladali su beogradskim poduzećem „Tehnogas”.
Nakon toga putevi su im se opet spojili kad je Stambolić postao predsjednik privredne komore Beograda, a Milošević direktor Beogradske udružene banke i opet naslijedio Stambolića u komori.
Konačno, 1986. godine Stambolić je postao prvi čovjek Srbije, i tada počinje razilaženje s Miloševićem koji je 1987. na Kosovu održao povijesni govor i rečenicom 'Niko ne sme da vas bije' nagovijestio kojim putem će krenuti.
Budući da se Stambolić zalagao za mirno rješenje kosovskog pitanja, dvojica starih drugova krenuli su svatko svojim putem, tim više jer je Miloševićeva struja u tadašnjem Savezu komunista pobijedila. Dogodilo se to na 8. sjednici održanoj 23. i 24. rujna 1987. kad se ohrabren razvojem događaja, Milošević drznuo otvoreno pred kamerama kritizirati svog dosadašnjeg mentora i prijatelja. Od tog trenutka srpski komunisti priklanjaju se nacionalistima u Udruženju književnika Srbije i Srpskoj akademiji znanosti i umjetnosti.
Mnogi se slažu da je upravo ta sjednica bila uvod u raspad Jugoslavije i uzrok krvavog rata koji je slijedio.
Nakon smjene Stambolić se potpuno povukao iz javnog života a pola godine kasnije zadesila još jedna obiteljska tragedija. Pod sumnjivim okolnostima u travnju 1988. godine u prometnoj nesreći nedaleko Budve, poginula je njegova 24-godišnja kći Bojana.
Idućih 13 godina Stambolić nije uopće sudjelovao ni u političkom ni u društvenom životu Srbije, sve do 2000. godine, kad je postalo jasno da se Miloševićeva era bliži kraju i da će vrlo vjerojatno izgubiti na izborima u rujnu.
Jedini kandidat koji je bio sušta suprotnost ratnom huškaču Miloševiću bio je upravo Stambolić.
Međutim, samo mjesec dana prije izbora koji su se - igrom slučaja trebali održati baš 24. rujna, na 13. godišnjicu Osme sjednice SK, Stambolić je ubijen. Tog 25. kolovoza 2000. godine krenuo je, kao i obično na jogging Topčiderom, odjeven u sportsku odjeću. I to je bilo posljednji put kad su ga vidjeli. Stoga se iduće tri godine pričalo čak da je pobjegao u inozemstvo.
Kasnije se pisalo da je nekoliko dana prije nestanka pored njegove kuće stalno obilazio bijeli kombi marke 'VW'. Stambolića su posljednji put vidjeli na platou ispred restorana 'Golf' na Košutnjaku gdje je zastao da predahne. Čuvar restorana rekao je da je primijetio kako je kraj njega polako prošao noviji bijeli 'VW'. Odmah nakon toga Stamboliću se izgubio svaki trag.
Nalogodavci i izvršitelji tako su dobro zameli tragove da se o Stamboliću nije ništa znalo iduće tri godine.
Detaljna istraga provedena je 2003. godine, nakon ubojstva srpskog premijera premijera Srbije Zorana Đinđića.
Prvi je o svemu ovome progovorio Nenad Šare, nekadašnji šef tjelohranitelja Milorada Ulemeka Legije, zapovjednika Jedinice za specijalne operacije. Šare je otkrio detalje otmice i likvidacije Ivana Stambolića i za to teretio upravo zapovjednika Milorada Ulemeka Legiju, bivšeg člana zloglasnih Arkanovih 'Tigrova', koji su tijekom rata djelovali i u istočnoj Slavoniji.
Iz Šarinog iskaza saznalo se da su Stambolića strpali u kombi i odvezli ga na Frušku Goru. Tamo su ga natjerali da klekne pored jame koju su napunili sa živim vapnom i onda mu pucali u potiljak.
Prema iskazu svjedoka, istražitelji su doista pronašli tri godine kasnije Stambolićeve posmrtne ostatke, a identificirali su ga i prema tenisicama koje su izvađene iz jame.
No, osim Slobodana Miloševića, mogući motiv za ubojstvo Stambolića imala je navodno i Mira Marković, Miloševićeva supruga. Ona je ostala bez majke Vere Miletić kad su joj bile dvije godine. Veru Miletić, uvjerenu komunistkinju, uhapsili su agenti Specijalne policije u jednom beogradskom stanu 1943. godine. Odvedena je u banjolučki logor i tamo je zvjerski mučena i ubijena, da bi nakon toga čak bila od vlastite partije optužena da je bila izdajica.
Naime, Vera je imala povjerljive dokumente koje nije uspjela sakriti prije no što su u iznajmljeni stan, u kojem ih je čuvala, banula policija. To joj partija nije mogla oprostiti, a na Petom kongresu KPJ 1948. Aleksandar Ranković je pročitao referat pod naslovom “Izvještaj o organizacionom radu CK KPJ”, u kojem je Veru Miletić spomenuo u kontekstu 'kukavičkog, izdajničkog i provokatorskog držanja pojedinaca", optuživši ju uz Ratka Mitrovića, Vasilija Buhu i Andriju Hebranga, da su "kapitulirali pred neprijateljem da bi spasili svoj kukavički život".
Iako su se Vera Miletić i Petar Stambolić - stric ubijenog Ivana, jako dobro poznavali, Petar nije nikakvom gestom dao do znanja da se ne slaže s Rankovićevim ekspozeom i nije ni pokušao obraniti mučki ubijenu Veru. Mira je tim više bila ogorčena na Petra Stambolića jer je on trebao biti taj koji je trebao preuzeti dokumentaciju koju je imala Vera Miletić, ali je rečeno da nije mogao jer je bio ranjen. Stoga neki misle da je ubojstvo Ivana Stambolića bila zajednička osveta supružnika Milošević.
Nakon što je ubijen Arkan, ova je grupa za odmazdu ubila desetak ljudi. Na izborima za koje se spremao Stambolić i u čemu ga je, kao kandidata DOS-a, spriječilo svirepo ubojstvo, Miloševića je pobijedio Vojislav Koštunica. Milorad Ulemek Legija osuđen je 2007. godine na 40 godina zatvora. Kasnije je dobio još 15 za pokušaj ubojstva predsjednika Srpskog pokreta obnove Vuka Draškovića, a Jedinica za specijalne operacije je nakon toga, naredbom srpske Vlade, raspuštena.
