U travnju 1968. godine Garfunkel je Simonu poslao dugačko, emotivno i jako tužno pismo u kojem mu je pisao o frustraciji koju osjeća zbog njihovog odnosa. Problemi su nastali i kada je Garfunkel pristao glumiti u filmovima bez Simona.
"Znao je kako ću se osjećati ali to je svejedno učinio. Poslije mi je rekao da mu uopće nije bilo jasno zašto mi to smeta, on će snimati film šest mjeseci a ja ću pisati pjesme za to vrijeme i nakon toga ćemo ih u studiji zajedno snimati", rekao je Simon prisjećajući se.
"Pomislilo sam...j... se, neću to napraviti. Da je postao filmska zvijezda, vjerujem da bi otišao iz benda. Umjesto da bude čovjek koji pjeva pjesme Paula Simona, mogao je biti Art Garfunkel, zvijezda. I tada sam pomislio kako bih mogao pisati pjesme i samostalno ih izvoditi. Ja zapravo ne trebam Artieja", rekao je.
Opet su se rastali nakon koncerta kojeg su održali na stadionu u New Yorku ispred 14.400 ljudi 1970. Nakon koncerta rukovali su se i svako je otišao u svom smjeru. Nije bilo nikakve službene objave ove odluke, a Simon ju Garfunkelu nije ni najavio. Jako ga je pogodilo njegovo sudjelovanje u filmu Carnal Knowledge i zbog toga su se razišli.
Spojili su se deset godina nakon opet na koncertu u New Yorku, pred publikom koja ih je obožavala i zbog koje su se opet okupili. Svirali su pred pola milijuna ljudi. Grad ih je želio vidjeti ponovno zajedno na pozornici pa su kontaktirali njihovog bivšeg menadžera Morta Lewisa.
Zbog čestih razlaza, obožavatelji koji su znali ponešto o događanjima u bendu, nisu baš voljeli Simona, neki poput šefa CBS-a Waltera Yetnikoff smatrali su ga čak i pretencioznim i samodopadnim.
"Prema njemu su se ponašali kao prema velikom šefu, osluškivali njegovu svaku riječ. Dok sam prolazio pored njega on je ležao na kauču, pušio joint i filozofirao o prirodi poezije", napisao je Yetnikoff u svojim memoarima 2004. godine.
Uoči koncerta u New Yorku postojao je i plan kako bi mogli snimiti i novi album, no od toga se ubrzo odustalo.
"Nismo više na isti način razmišljali o glazbi. Prošlo je dosta godina, 11, i radili smo što smo htjeli i voljeli. Suradnja je mogla biti dobra samo ako radite s nekim tko ide u istom smjeru kao i vi. Ali ako svako vuče na svoju stranu, to postaje mučenje. Artie bi napisao neku melodiju koja mu se jako svidjela a meni ne bi. I nije ju htio mijenjati zbog mojih stihova", rekao je Simon.
Okupili su se ponovno 1993. godine na ranije spomenutim koncertima u New Yorku. No Garfunkel nije mogao Simonu oprostiti taj intervju i atmosfera među njima je postala neprijateljska. Izbio je incident za vrijeme koncerta, kada je Simon slučajno pogriješio što je zbunilo Artieja.
"Bilo je to slučajno, a na drugoj pjesmi Art je prestao pjevati i ja sam ostao sam i pokušao smisliti što da napravim", rekao je.
U raspravi koja se vodila nakon koncerta Art je Simona optužio da ga je htio osramotiti na pjesmi The Boxer, nije vjerovao Simonu kako je bilo riječ o nenamjernoj pogrešci. I tu su se posvađali. Jedva su odradili koncerte do kraja. Nakon toga zajedno nisu nastupali do 2003. godine kada su dobili ponudu koja se ne odbija. Milijun dolara za jednu noć svirke.
Stari prijatelji čini se tada su ostavili po strani sve svoje prepirke i zamjeranja i publici pokazali bliskost i toplinu na turneji Old Friends 2003-2004. Posljednji put zajedno svirali su u travnju 2010. godine na New Orleans Jazz & Heritage festivalu.
Garfunkel je imao nekih problema s glasom, kojeg je oštetila prehlada koju je prebolio početkom godina. Simonea je uvjeravao kako će sve biti u redu i da će biti spreman za taj nastup i američku i kanadsku turneju.
No nakon festivala postalo je sasvim jasno kako neće moći odraditi ostatak turneje i Simonea je ta, kako ju je nazvao, neiskrenost jako povrijedila i podsjetila na svađu oko nastupa u filmu Carnal Knowledge.
"Iznevjerio nas je sve. Bio sam umoran od te drame. Osjećao sam se kao da mu više nikada neću moći vjerovati", rekao je Simone.
Razlaz nakon toga bio je potpun i konačan, profesionalno i privatno.
