Njegov stil i način rada bio je jasan još u Washingtonu u 80-ima. On, Charlie Black i Roger Stone bili su trojica mladih republikanaca koji su svojim savjetovanjima pomagali raznim političarima na izborima, a nakon što bi ovi pobijedili, Manafort, Black i Stone koristili bi te političare kako bi kod njih lobirali za svoje klijente iz svijeta biznisa ili političke interese iz inozemstva
Posebno se Manafort isticao kao proračunat i agresivan. Black je kasnije objašnjavao da on sam nije ni sanjao koliko se u na takvim stvarima može zgrnuti novca. Stone je, pak, govorio da je Manafort već tada bio užasno rastrošan. Na te dvije točke između Manaforta i njih konačno je puklo 1995. Oni mu nisu više htjeli prelaziti preko putnih troškova poput letova Concordeom do Pariza i odsjedanja u najskupljim apartmanima najskupljih hotela.
A on je odlučio baciti se na novopečene oligarhe po bivšim sovjetskim državama koji su upravo zavladali cijelim industrijskim sektorima. Do 2005. Manafort je među svoje klijente prikupio i dva vrlo zanimljiva tipa. Prvi je bio Oleg Deripaska, aluminijski magnat blizak Vladimiru Putinu. Jedan od svjedoka rekao je da je Deripaska Manafortu posudio 10 milijuna dolara, što ovaj navodno nije vratio, te ga je Deripaska zbog toga tužio.
Drugi je bio najbogatiji čovjek u Ukrajini, Rinat Ahmetov, 12 milijardi dolara bogati saveznik Viktora Janukoviča i kao takav Manafortova "zlatna koka". Manafortov čovjek na terenu u Kijevu bio je Konstantin Kilimnik, Rus za kojega su tužitelji rekli da je bio Manafortova veza s ruskim obavještajnim službama. 2010. Janukovič je osvojio izbore, a Manafort mu je e-mailom, na temu "bonusi", poručio da mu "zahvaljuje na velikodušnosti".
Najmanje 60 milijuna dolara Manafort je posakrivao diljem svijeta po tajnim računima 15 ili više paravan tvrtki, što bi značilo da je utajio najmanje 16,5 milijuna dolara. Narednih godina, pričao je Gates, Manafort je živio raskošno do razina ekstravagancije, usput skrivajući novce koje je pokupio. Ono što je Gatesa boljelo bilo je, kazivao je, to što je on, čovjek koji je sve to vodio, primao plaću od 240.000 dolara godišnje, žonglirajući u korist Manaforta desecima milijuna.
Manafort je krenuo u slobodni pad 2014. s padom Janukoviča s vlasti u Kijevu, a da to neko vrijeme nije ni shvaćao. Ukrajinski oligarsi osnovali su novu stranku, Manafort je i dalje radio sve i svašta za njih, ali novac više nije stizao tako redovito i u takvim količinama. Manafort je istodobno i dalje bio onako rastrošan.
Bio je travanj 2015. kada je Manafort poludio kada mu je Gates javio o iznosu koji bi trebao platiti na ime poreza za 2014. Kilimnik mu je sredinom te godine pisao da može biti miran, da će mu pola milijuna dolara platiti eto, svako malo. No, bilo je to doba u kojem su istražitelji u Ukrajini već kopali po financijskim transakcijama Manafortu. A onda su se za pomoć obratili i FBI-u jer nisu mogli probiti zid konspiracije oko zloporabe vladinih sredstava iz doba predsjednika Janukoviča.
Koliko je prepiska između ukrajinskog tužiteljstva i FBI-a narednih godina bila živahna pokazuje sva sila e-mailova koji su na suđenju Manafortu pročitani pred svima. Bilo je to, također, vrijeme u kojem Manafortu više nije išlo niti na osobnom planu. Obitelj mu je doznala da izvjesnoj mladoj ženi, svojoj ljubavnici, plaća stanarinu i karticu, te ih je jedva uvjerio da je otišao u kliniku u Arizoni kako bi se "sabrao".
No, za to isto vrijeme Gates, dvije njegove tvrtke i službenici u trima bankama žonglirali su Manafortovim bogatstvom. Primjerice, izvjesnih 1,5 milijuna dolara što su mu uplatili u Ukrajini, prikazali su kao pozajmicu kako bi, umjesto da plati porez na taj novac jer je riječ o prihodu, to koristio čak kako bi umanjio zaradu koju je prikazao u poreznoj prijavi za tu godinu. Vrlo slične stvari poput toga zabilježene su, primjerice, i u aferi Hypo diljem Hrvatske i Austrije, te korištenjem računa, primjerice, po Liechtensteinu.
Kako je usred takvog nereda Manafort završio u kampanji Trumpa? Jednostavno. Izvjesni Thomas J. Barrack Jr., investitor i mešetar koji je Trumpu bio blizak godinama, preporučio ga je predsjedničkom kandidatu, a ovaj je to, savršeno nesvjestan da je državno odvjetništvo Manafortu na tragu već jako dugo, prihvatio.
Činjenicu da je Manafort za Trumpa radio besplatno, objašnjava se time da je ovaj, kao prvo, bio savršeno svjestan kakav je Trump škrtac, a kao drugo, smatrao je navodno da bi, ako bi ovaj pobijedio na izborima, imao kasnije samog predsjednika kod kojega bi se kasnije moglo lobirati. Pet mjeseci radio je Manafort za Trumpa, da bi ga milijarder najurio u naletu gnjeva nakon objave o tome da su Ukrajinci otkrili ukupno 12,3 milijuna dolara potpuno zatajenih transakcija na Manafortove račune.
Trumpu se usput nije sviđalo niti poneko od upozorenja Manaforta kandidatu za predsjednika u vezi javnih istupa. Na suđenju je naknadno izišlo na vidjelo i to da se Manafortova imovina naglo stala urušavati, te da je taj čovjek, u pokušajima da kod banaka dobije kredite, tvrdio i to da ga u budućoj Trumpovoj vladi čekaju razne pozicije, čak i ministarske.
