Jürgen Klinsmann je u karijeri osvajao sve osim Lige prvaka i zlata na olimpijadi, da bi mu u takvoj riznici medalja kao treneru na istaknutom mjestu naposljetku zasjala jedna prijateljska utakmica. Kao izborniku nogometne reprezentacije SAD-a njega je dopala čast da povede svoju momčad u Havanu, na prvu prijateljsku nogometnu utakmicu između Kube i SAD-a još od 20. srpnja 1947. Pred 30.000 gledatelja na Estadio Pedro Marrero SAD je pobijedio u gostima sa 2:0. Utakmica je pomalo visjela u zraku zbog aktualnog rušilačkog pohoda uragana "Matthew", Amerikancima baš nije odgovarao neravan teren, jer na Kubi je nogomet ipak tek šesti najpopularniji sport, iza bejzbola, amaterskog boksa, odbojke, košarke i jedrenja.
Domaćini su u 56. minuti čak umalo iz kontre i poveli. No, ubrzo je na vidjelo došla kvaliteta na strani Amerikanaca koji su utrpali dva gola i pobijedili. Kubanski nogomet je svoje zlatne trenutke bilježio samo davne 1938. kad je Kuba na SP u Francuskoj uspjela ući u četvrtinu finala, da bi tamo stradala od Švedske 8:0, te 2012. kada je uspjela osvojiti Karipski kup. Sve ostalo svodilo se na rezultate u rangu druge lige latinoameričkog nogometa. Utakmica protiv SAD-a zato je imala izrazitu političku težinu, jer je zorno pokazala da su odnosi između marksističkog karipskog otoka i kapitalističkog epicentra moći sve bolji.
Otprilike pola stoljeća nakon revolucije iz 1959., u kojoj su Fidel Castro i kompanjoni srušili brutalnu diktaturu generala Fulgencija Batiste, SAD je nad Kubom održavao režim totalnih gospodarskih sankcija, ispunjenih nizom pokušaja vojnog rušenja Castra s vlasti, čak i s navodno 638 pokušaja atentata na odavno već umirovljenog predsjednika Kube. Da bi se u prvim godinama novog stoljeća stvari počele mijenjati. Izrazito neslužbeno i oprezno počelo se šuškati da bi Kubanci u egzilu mogli dobiti neke olakšice u posjetu domovini, da se nešto pokreće u suradnji dvije zemlje u IT sektoru i slično. A onda, u ožujku 2009. Barack Obama doista je ublažio sankcije i dao određene povlastice američkim Kubancima koji žele posjetiti rodbinu na Kubi.
Već mjesec poslije dvije zemlje su počele surađivati u telekomunikacijama. Sljedećih godina opet se neslužbeno i oprezno šuškalo o svemu i svačemu, a onda, 2012., novi kubanski predsjednik Raul Castro otvoreno je objavio da je Havana spremna razgovarati s Washingtonom "doslovno o svemu". I to je bilo to. Na sprovodu Nelsonu Mandeli 10. prosinca 2013. Raul Castro i Barack Obama prvi put su se susreli i rukovali. Da je Mandela znao što će se dogoditi na njegovom sprovodu, siguno bi mu bilo jako drago jer je to, zapravo, bio prvi susret dva državnika iz SAD-a i Kube još od doba Batiste.
Prethodno, još početkom 2013. papa Franjo je bio taj koji je, nakon posjeta Kubi, a potom i SAD-u, skuhao uz pomoć diplomacije iz Vatikana da se Kubanci i Amerikanci potajno susreću u Kanadi i Vatikanu kako bi dogovarali uspostavu diplomatskih odnosa. Krajem 2014. i jedni i drugi su, kao znak dobre volje, istodobno pustili na slobodu po nekoliko špijuna onih drugih koje su do tada držali u svojim zatvorima. Obični Kubanci u SAD-u, oni koji su s Kube pobjegli ili protjerani, odnosno njihovi potomci, bili su oštro podijeljeni oko toga sviđa li im se novi smjer Baracka Obame.
Međutim, obični Kubanci s Kube i Amerikanci mahom su jako navijali za to da dvije zemlje napokon počnu normalno funkcionirati jedna prema drugoj. Od siječnja 2015. Kuba je smjela u SAD izvoziti svoj rum i svoje cigare, što je naišlo na oduševljenje mnogih poštovalaca te do tada egzotične robe u SAD-u, a SAD je na Kubu stao izvoziti kompjutere i telekomunikacijske tehnologije. U travnju te godine SAD je konačno uklonio Kubu s liste zemalja koje podržavaju terorizam i 20. srpnja 2015. napokon su, nakon 56 godina, osvanula veleposlanstva Kube u Washingtonu i SAD-a u Havani. U ožujku ove godine Barack Obama je posjetio Havanu na čak tri dana, da bi od kolovoza bio uspostavljen avionski promet između dvije zemlje, po prvi put još od 1962.