Godine 1855. promotori - analitičari, izvršni direktori i trgovci - na Wall Streetu promicali su dionice izvan svih razumnih procjena vrijednosti, pretežno u infrastrukturnom razvoju, zahvaljujući brzoj industrijalizacij i optimističnim Sjedinjenim Američkim Državama. Rast je ubrzao u desetljećima nakon rata iz 1812. godine, ali problemi su bili na pomolu: ti su trgovci imali tek blijedu ideju kako izgleda bilanca, niti su shvaćali učinke divljanja cijena dionica na uključene tvrtke.
U to doba su tržišta fokusirala se na dionice kompanije Erie Railroada, ali jedan trgovac bio je skeptičan i počeo je s rasprodajom dionica. Jacob Little i njegova pomalo rezervirana priroda odmah ga je odvajala od ostalih trgovaca i kako je rasla cijena dionica Eriea, tako je Little više dionica prodavao, opisuje Edwin Lefèvre u pomalo zastarjeloj knjizi "Reminiscences of a Stock Operator" iz 1923. godine. Ostali trgovci počeli su špekulirati koliko bi novca Little mogao izgubiti i pretpostavljali su da bi mogao izgubiti milijune dolara zbog prerane prodaje dionica.
Nije mu to bilo prvi put. Čak devet puta zaradio je milijune na trgovini dionicama i, kao svaki dobar špekulant, izgubio ama baš sve. "Nije on bio samo bogataš. On je bio Jacob Little, kralj trgovine dionicama", tvrdi Lefèvre.
Naposljetku ga je ipak sredio zakon prosjeka. Ne može se neograničeno dugo špekulirati. Legenda kaže da je nakon svakog bankrota Little redovito otplaćivao sve svoje dugove nakon što bi opet stekao bogatstvo. Vjerovnici su otpisali njegove dugove i gotovo ih zaboravili, ali on je pazio na sve. Njegovi dužnici pak nisu bili tako dobronamjerni. Little je umro u potpunom siromaštvu, a jedino vlasništvo bili su deseci mjenica vrijedni milijune dolara. Tek nakon njegove smrti je prijatelj naplatio samo dio svih potraživanja i predao ih njegovoj obitelji.
